پلیس سلطنتی سنت وینسنت و گرنادین اعلام کرد که این بازیگر ۵۱ ساله به همراه دو دختر خردسالش و خلبان هواپیما پس از سقوط همگی جان باختند و اجساد آنها از دریا کشف شده است. گویا هواپیمای تک موتوره‌ای که این گروه در آن سفر می‌کردند، لحظاتی پس از بلند شدن به دریا سقوط کرده است.

اولین حضور الیور مقابل دوربین شامل ایفای نقش طولانی‌مدت در سریال تلویزیونی آمریکایی دهه نود میلادی  «نجات به وسیله زنگ: کلاس جدید» و سریال معروف «هشدار برای کبری ۱۱» در سال ۲۰۰۳ بود. او در سریال «هشدار برای کبری ۱۱» در نقش کاراگاه یان ریشتر بازی می‌کرد.

از دیگر فیلم‌های برجسته می‌توان به بازی در درام معمایی «آلمانی خوب» ساخته استیون سودربرگ در کنار جورج کلونی و کیت بلانشت در سال ۲۰۰۶، فیلم «مسابقه سرعت» ساخته لیلی و لانا واچوفسکی در سال ۲۰۰۸ و فیلم هیجان انگیز «والکری» ساخته برایان سینگر در سال ۲۰۰۸ اشاره کرد.

الیور همچنین به عنوان تهیه کننده یا تهیه کننده اجرایی در فیلم هایی از جمله کمدی «آماده یا نه» در سال ۲۰۰۹، فیلم ماجراجویانه «بیرون وحشی» در سال ۲۰۱۸ و تریلر ترسناک ۲۰۲۱ «پیچ اشتباه» در سال ۲۰۲۱ فعالیت کرده است.

سریال تلویزیونی اخیر او شامل پروژه «سنس ۸» ساخته واچوفسکی‌ها و محصول نتفلیکس است.