میلان ساچی میلان تحت هدایت ساچی یکی از قدرتمندترین تیم های تاریخ فوتبال بود. برلوسکونی در فصل ۸۷-۱۹۸۶ با ساچی قرارداد امضا کرد. تیم ایتالیایی توانست با حضور بازیکنانی همچون پائولو مالدینی، الساندرو کاستاکورتا، فرانکو بارسی، مائورو تاسوتی، روبرتو دونادونی، کارلو آنچلوتی، مارکو فان‌باستن و رود گولیت اسکودتو را فتح کند. سال بعد برلوسکونی، فرانک رایکارد را به جمع ستارگان میلان اضافه کرد. رایکارد به همراه گولیت و فان باستن، تاریخ جدیدی در میلان رقم زدند. در آن سال میلان با شکست رئال مادرید در نیمه نهایی به فینال جام قهرمانان رسید و استوا بخارست را چهار بر صفر مغلوب کرد و فاتح این جام شد.آن تیم در فصل ۸۹-۱۹۸۸ با شکست یک بر صفر بنفیکا، دوباره به عنوان قهرمانی در اروپا رسید اما فصل بعد برای تیم ایتالیایی متفاوت بود. میلان در مرحله یک چهارم نهایی در ورزشگاه ولدروم، مهمان مارسی بود. این تیم زمانی که یک بر صفر از حریف عقب افتاد، بازیکنان این تیم به نشانه اعتراض از ادامه بازی صرف نظر کردند. این کار باعثحذف میلان از رقابت های اروپایی شد. همچنین مانع از حضور این تیم در فصل بعدی این بازی ها نیز شد. در پایان آن فصل، آریگو ساچی استعفا کرد. شاگردان شکست ناپذیر کاپلو برلوسکونی پس از جدایی ساچی به سراغ کاپلو رفت. این مربی کهنه‌کار در نخستین سال حضورش در میلان، قهرمان سری A شد و رکورد امتیاز ها را شکست. فان باستن با ۲۵ گل زده، برترین گلزن این رقابت ها شد. در فصل ۹۳-۱۹۹۲ برلوسکونی با زوانیمیر بوبان کروات و ژان پیر پاپن فرانسوی قرارداد امضا کرد. دارنده توپ طلا ۱۹۹۲ از مارسی به ایتالیا آمد. همان فصل در فینال جام قهرمانان اروپا با این تیم فرانسوی روبرو شد. میلان با یک گل مغلوب حریف فرانسوی شد.پس از این دیدار، تغییرات در باشگاه شروع شد. برلوسکونی، گولیت و رایکارد را فروخت و بازیکنانی همچون میشل لادروپ، مارسل دسایی، کریستین پانوچی و دیگو سیمئونه را به تیم آورد. میلان در آن سال با شکست چهار بر صفر بارسلونا قهرمان اروپا شد. میلان کاپلو سومین فینال پیاپی خود را در سال بعد تجربه کرد. این تیم برابر آژاکس قرار گرفت اما تیم هلندی با هدایت لوییس فان خال و با تک گل پاتریک کلایورت در وقت‌های اضافه، قهرمان شد. پس از آن شکست، برلوسکونی در فصل نقل و انتقالات تابستانی با جذب دو ستاره آن زمان سر و صدا به پا کرد. مالک ایتالیایی با روبرتو باجو، برنده توپ طلا ۹۳ و ژرژ وه‌آ، دارنده توپ طلا ۹۶ قرارداد امضا کرد. میلان در آن سال پانزدهمین اسکودتو خود را فتح کرد. پس از آن قهرمانی، کاپلو از این تیم جدا شد و به رئال مادرید رفت. عصر آنچلوتی پس از جدایی کاپلو، برلوسکونی برنامه تثبیت شده‌ای تا حضور آنچلوتی در سال ۲۰۰۱ نداشت. میلان آنچلوتی در ۱۰۰ سالگی باشگاه و در فصل ۹۹-۱۹۹۸ قهرمان لیگ ایتالیا شد. در آن سال ها برلوسکونی همچنان با ستاره‌ها قرارداد امضا می کرد. اولیور بیرهوف، روبرتو آیالا، کریستین زیگه، وینستون بوگارد، پاتریک کلایورت، روی کاستا، فیلیپو اینزاگی، الساندرو نستا و آندری شوچنکو به میلان آمدند.میلان آنچلوتی در پنج سال، دو بار فاتح لیگ قهرمانان اروپا شد. این عناوین در سال‌های ۲۰۰۳ و ۲۰۰۷ به دست آمد. البته روسونری در سال ۲۰۰۵ هم به فینال رسید اما در حالی که سه بر صفر از لیورپول پیش بود، جام را از دست داد.(لیوپورل در ۶ دقیقه در نیمه دوم سه بار دروازه میلان را باز کرد و در ضربات پنالتی حریفش را شکست داد.) در آن تیم، ستاره‌هایی همچون کلارنس سیدورف، جنارو گتوزو، آندرا پیرلو و کاکا بازی می‌کردند. بحران بازیکن قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا در سال ۲۰۰۷، پایانی برای میلان بزرگ بود. پس از آن برلوسکونی قراردادهایی سوال برانگیز و مشکوک را به امضا رساند. او با بازیکنانی که پیش از آن در تیم هایشان درخشیده بودند قرارداد امضا کرد. رونالدو، رونالدینیو، روبینیو، امرسون، مارک فان‌بومل، آنتونیو کاسانو و نایجل دی‌یونگ از جمله این بازیکنان بودند.فوتبالیست‌های جوانی همچون بویان و الکساندر پاتو و استفن الشعراوی نیز هرگز نتواستند در این تیم به موفقیت برسند. در این شرایط بازیکنان برتر تیم یعنی جوزپه پانکارو، الساندرو نستا، کافو، جنارو گتوزو، کلارنس سیدورف، کریستین آبیاتی و ماسیمو آمبروزینی دیگر پا به سن گذاشته بودند. میلان بعد از سال ۲۰۰۷ دیاوولو از آن زمان تاکنون تنها یک بار فاتح اسکودتو شده است. این تیم با هدایت ماسیمیلیانو آلگری در سال ۲۰۱۱ قهرمان سری A شد. ستاره روسونری در آن سال، زلاتان ایبراهیموویچ بود. سال ۲۰۱۳ نیز ماریو بالوتلی به این تیم پیوست که جنجالی‌ترین انتقال توسط برلوسکونی بود. این بازیکن اما در سال ۲۰۱۴ این تیم را به مقصد لیورپول ترک کرد. اکنونو و پس از ۳۰ سال، برلوسکوونی تصمیم گرفت باشگاه را به یک شرکت چینی بفروشد. با وجود یک دهه گذشته که چندان درخشان نبود، عملکرد این مالک ایتالیایی در طول این ۳۰ سال، مثبت ارزیابی می‌شود. با امضای قرارداد با ستارگان و برندگان توپ طلا، تیمی تاریخی را به وجود آورد و بدون شک از تاثیرگذارترین های تاریخ باشگاه محسوب می شود.